伍兹的海上舰队被捣毁，堡垒内也没有重兵把守，所以弗林特他们与比利约定好，登陆拿骚准备拿下拿骚。在还没有抵达拿骚之时，伍兹就下令向弗林特开炮，而此时他们船的位置根本没办法将堡垒纳入射程之内。在被炮轰之后，弗林特下令改帆向，然后让全员跳入小艇撤离，而就在撤离之时约翰西尔弗不慎掉入海里。弗林特想救约翰西尔弗，可因为扑面而来的糟乱局面，让弗林特一下子就找不到约翰西尔弗的所在，只能先带大家逃离。逃回小岛后，马迪一直紧张地站在海滩上，希望能等到约翰西尔弗被救回的消息，可到头来都一场空，她什么也没有等到。比利回到了岛上，弗林特质问比利为何没有向他们发出警告，事先告诉他们伍兹在岛上设了屏障。比利无奈地告诉弗林特，他已经将设有屏障的事告诉费瑟斯通，可他也不知道费瑟斯通会骗了他们。蒂奇的船被海军追上了，蒂奇下令

约翰西尔弗好不容易从海里逃脱上了岸，可没想到却落入了想要拿他换钱的伊斯雷尔手里，非逼着他写下认罪状去向伍兹要赏钱。约翰西尔弗了解伊斯雷尔的故事，他试图用自己的口才说服伊斯雷尔，把他拿去跟别人交换更多的银币，结果激怒了伊斯雷尔，被他痛打了一顿。费瑟斯通在看被执行绞刑的海盗之时，麦克斯前来警告他，因为被执行绞刑的是费瑟斯通。麦克斯表示，她一直监视着费瑟斯通的一举一动，而费瑟斯通给弗林特的信息，也是她拦截下来的。蒂奇堵住了拿骚进出的港口，并把伍兹的人杀死后挂在桅杆上开回拿骚，同时威胁伍兹必须交出杀死韦恩的凶手，否则他将其他俘虏的人也全部杀死。蒂奇并不指望伍兹能交出埃莉诺，他只是想用自己的举动引起伍兹的注意，好让杰克他们可以上岸偷袭。伍兹因为与埃莉诺结婚，遭到了妻子莎拉的强烈报复，为此他被大批的债主

哈里森按照贝林格的吩咐前去跟踪麦克斯，回来后便把麦克斯与约翰西尔弗见面的事情告诉伯林格，贝林格因此派人把麦克斯押过去审问。贝林格以要定麦克斯判国罪为名，将麦克斯处以死刑，除非麦克斯能够帮他的忙，将海盗一网打尽。马迪和弗林特需要拿骚岛内有人支持他们，给他们提供情报，所以马迪去找了埃梅。埃梅知道马迪与弗林特是一伙的，便将贝林格已经派人去残骸那里抓拿约翰西尔弗的消息告诉马迪。马迪知道约翰西尔弗没死特别的高兴，马上就去让弗林特前往残骸救约翰西尔弗。蒂奇拦下了伍兹的船，然后带着伯妮他们上了船，结果没想到中了伍兹的陷阱。伍兹带着贝林格手下的精英藏在船舱内，等蒂奇上船之后，与他们展开激烈的拼杀，很快蒂奇就被俘虏了，杰克唯有举白旗投降。埃莉诺前往费城的船没办法开船，埃莉诺只能返回拿骚，正好碰上贝林格逮捕了麦

埃莉诺逃进了堡垒，第一件事便是让总督府的人都停止战斗，保存实力在堡垒里等待伍兹带救兵回来。因为麦克斯没有在堡垒里，埃莉诺马上让人寄了一张字条出来，声称他们在保垒内不会有所行动，也愿意交出堡垒里的俘虏，让弗林特交出麦克斯，而弗林特也并没有抓到麦克斯，所以他马上下令让人去寻找麦克斯。因为比利在昂德希尔庄园杀了三个人，导致其他庄园的奴隶被庄园主迫害，弗林特他们不得不让马迪去其他庄园，修复拿骚与奴隶们的关系，因为他们要守护拿骚必须得到奴隶们的支持。弗林特将保护马迪前往其他庄园的重任交给比利，约翰西尔弗同时表示马迪是他最在乎的人，让比利不要背叛与他的兄弟情。比利告诉弗林特，麦克斯在他的手中，但要他交出比利，他必须跟约翰西尔弗单独谈。比利认为，麦克斯就是当初让他们一举拿下拿骚失败的罪魁祸首，而现在他们只

约翰西尔弗从堡垒里出来，并让比利护送堡垒里的一个女人到伍兹的船上，替埃莉诺传达她要求投降的意思。比利对于弗林特当人质，埃莉诺就能劝降伍兹的事情不敢相信，约翰西尔弗只好将埃莉诺要求他们归还厄卡号金子的事情也告诉比利。埃莉诺让自己的侍女去伍兹的船上，把她的意思告诉伍兹，伍兹听到后特别的生气。伍兹让莫林做好战斗的准备，一刻不停继续向拿骚前进，直到侍女将埃莉诺的意思全部告诉伍兹之后，伍兹不得不放弃进攻。马迪从昂德希尔庄园回来后，向约翰西尔弗说明，他们与奴隶之间的信任已经烟消云散了，为了重新取得奴隶们的信任，就必须除去比利这个祸根。约翰西尔弗没办法对比利动手，也觉得拿骚的统治需要比利，可马迪却坚持认为除去比利，他们可以再训练新兵扩充实力，可不除比利就难以取胜，让约翰西尔弗一定要支持她的决定。埃莉诺向弗

伍兹带着西班牙海军朝拿骚开来，他用最新的旗语给堡垒上他的人发信号，让他们解除备战状态。埃莉诺看弗林特与杰克谈了很久，认为交易已经不可能完成了，所以她带人去将弗林特带走，准备回堡垒。约翰西尔弗将比利带到昂德希尔庄园，解除了那里所有奴隶身上的手铐，然后将比利交给他们处置，只求与奴隶修复联盟关系后饶比利一命。约翰西尔弗正跟尤利乌斯谈判之时，得知西班牙海军已经朝拿骚而来，约翰西尔弗唯有让尤利乌斯与他一起并肩作战。堡垒内要解除备战状态，麦克斯担心埃莉诺的安全，又没有人愿意去找埃莉诺，她只得自己亲自去。在拿骚的另一端，麦克斯见到了杰克，并把西班牙海军已经入驻拿骚的消息告诉杰克，杰克只好带上所有人暂时先逃到已经离港的海象号上，与费瑟斯通碰头。伍兹带着西班牙海军拿下拿骚之后，才知道埃莉诺并没有在堡垒内，他想

所有人都汇聚到了小岛上，大家都在探讨攻打圣安湾的事情，因为只有攻下了圣安湾，布里奇顿就会断了补给。尤利乌斯并不赞同再掀起战争，他认为在战争开始之后，敌人很快就会让他们互相残杀，而他只想他们的人都能自由地活着。约翰西尔弗表示，他们聚集到这里都是为了新大陆的殖民统治而战，如果尤利乌斯不想开战就不配站在这里。尤利乌斯与约翰西尔弗剑拔弩张，吵得很厉害之时，马迪的妈妈走过来，将尤利乌斯带走，让尤利乌斯相信她加入她的队伍。伍兹将埃莉诺的尸体带回去后，一个人呆在屋里想了很久，他终于明白过来是哈德森将他陷入这般境地。伍兹询问过拉哈总督，知道西班牙方面只想要回他们的金币，并没有想要抓杰克，而这个条件是哈德森私自加进去的，，所以他有理由相信是哈德森为了保全自己，而将形势变得更加严峻。杰克去找埃莉诺的祖父约瑟夫，

弗林特把他已经安排好的，救马迪的计划告诉约翰西尔弗，想让他不要太担心接下来的那场战争。约翰西尔弗向弗林特发问，他想知道如果一切如弗林特所期望的那样，他们的战争胜利了，弗林特打算如何带领拿骚。约翰西尔弗认为，拿骚在经历了埃莉诺的贸易统治、杰克带来的繁荣、伍兹的镇压统治之后，充满了恐怖气息，他想知道弗林特要如何让拿骚的这种恐惧消失，是否拿骚的人民还会相信他和弗林特的统治。弗林特认为，在他们的战争胜利之后，约翰西尔弗与马迪将是最适合的统治者和领导人，所以他一定会活着救出马迪，并保住他们的宝藏。弗林特他们出发去拿骚的时候，伍兹将弗林特派去拿骚的海盗，以及马迪带上了甲板上，让弗林特和约翰西尔弗亲眼看着他，一个个地处决他们的人。弗林特本想调转船头，将炮口对准伍兹的船，以警示伍兹不再杀人，可约翰西尔弗却不

伍兹给约翰西尔弗一天的时间，让他从弗林特那里抢回宝藏，而约翰西尔弗想在伍兹约定的时间之前找到宝藏，尽快与伍兹谈判，因为他觉得伍兹已经在图谋行动了。约翰西尔弗追进了山里，发现弗兰特的人分两路离开，约翰西尔弗也只能让他的人分开去寻找弗林特。尽管约翰西尔弗知道，兵分两路就可能让遇上弗林特的人去送死，可为了找出弗林特不让弗林特有时间把宝藏藏起来，他也只能用这招险棋。弗林特一个人在山里挖坑，把约翰西尔弗的其中一队人引过去，然后趁其不备将他们一一杀害。约翰西尔弗找到了被弗林特杀死的那些人的尸体，后悔他所做的决定，没有听信伊斯雷尔的话。伊斯雷尔认为，约翰西尔弗总是会轻易相信了弗林特的话，无论经历了什么，只要事后弗林特出现，约翰西尔弗便会忘记之前的教训，继续相信于他。在与伊斯雷尔交谈了一会之后，约翰西尔弗才

伍兹带着他的人在烧了海象号之后，还想继续赶尽杀绝，将弗林特一伙全部杀死，没想到杰克的船突然出现，让伍兹不得不带人调转船头离开。登船后，弗林特马上要求与杰克私下谈一谈，接下来他们应该如何解决眼下的困局。弗林特要求杰克把指挥权给他，而他们当下的首要任务就是将马迪平安救回来，杀死伍兹。伍兹的船开往公海而去，在海口等着杰克的船出来，便向他们进行炮轰，致使弗林特他们产生恐慌。弗林特做好了应对，让大家找好掩护，用撞击抵御伍兹的船，然后趁着两船接近之时，他带人潜入伍兹的船，让约翰西尔弗想办法到船上找马迪。弗林特爬上伍兹的船，砍断桅杆的绳索之时，与比利进行了生死一搏，最终为了保命他不得不将比利踢下海去。杰克与约翰西尔弗上了伍兹的船，与他们的人展开了激裂地打斗，杰克看到了伍兹的身影便追着他而去，而约翰西尔弗则